Ἀνάμεσα στὶς μεσαιωνικὲς πολιτεῖες, ἡ Μονεμβασία κατέχει μιὰ ξεχωριστὴ θέση. Ὀνομάστηκε τὸ Γιβραλτὰρ τῆς Ἑλλάδας καὶ συγκίνησε καλλιτέχνες, ποιητές, ἁπλοὺς ταξιδιῶτες καὶ εἰδικοὺς ἐπιστήμονες. Κτισμένη ἐπάνω σὲ ἕνα θεόρατο βράχο, ὕψους περίπου 300 μ., μὲ ἰδιόμορφο σχῆμα ἀποκομμένο ἀπὸ τὴν ξηρά, συνδέεται μὲ τὴν ἀπέναντι στεριὰ μόνο μὲ μιὰ γέφυρα, ποὺ ἀνέκαθεν ἀποτελοῦσε τὴ μόνη προσπέλαση, τὴ «μόνην ἔμβασιν», ἀπὸ τὴν ὁποία πῆρε καὶ τὸ ὄνομά της. Βρίσκεται στὴ νότια ἄκρη ἑνὸς εὐρύχωρου κόλπου, στὴ βόρεια πλευρὰ τοῦ ὁποίου σώζονται τὰ ἐρείπια τῆς ἀρχαίας Ἐπιδαύρου Λιμηρᾶς, ποὺ σήμερα ὀνομάζεται Παλαιὰ Μονεμβασία. Στὴν ἀρχαιότητα ἡ περιοχὴ ὀνομαζόταν Μινώα καὶ ὁ ἀπότομος βράχος, ὅπου χτίστηκε τὸ φρούριο ἦταν γνωστὸς σὰν Μινώα ἄκρα.
Σύμφωνα μὲ τὶς πηγὲς ἡ πρώτη ἐγκατάσταση στὸ βράχο τοποθετεῖται τὸν 6ο αἰ. μ.Χ. ἐπὶ αὐτοκράτορα τοῦ Βυζαντίου Μαυρικίου, ὅταν κάτοικοι ἀπὸ τὴν περιοχὴ τῆς Σπάρτης ἀναζητώντας ἀσφαλέστερη θέση γιὰ νὰ ἀποφύγουν τὶς βαρβαρικὲς ἐπιδρομὲς μετοίκησαν στὴ Μονεμβασιά. Ἡ ὕπαρξη τῆς πόλης ἐπιβεβαιώνεται ἀπὸ σποραδικὲς πληροφορίες ὅπως ὁ φοβερὸς λοιμὸς ποὺ τὴν ἐρήμωσε τὸ 746 μ.Χ. ἀλλὰ καὶ ἡ ἐπίθεση ποὺ δέχτηκε ἀπὸ τὸ Νορμανδικὸ στόλο ποὺ ὅμως ἀντιμετωπίστηκε.
Ἡ μεσαιωνικὴ πολιτεία καταλαμβάνει τὴ νοτιοανατολικὴ πλευρὰ τοῦ βράχου. Ὁλόγυρα περιβάλλεται μὲ τεῖχος ποὺ φθάνει μέχρι τὴν κορυφὴ ὅπου καὶ βρισκόταν ἡ ὀχυρωμένη ἀκρόπολή της. Σύμφωνα μὲ τοὺς μελετητὲς ἡ πρώτη πόλη δημιουργήθηκε στὴν κορυφὴ τοῦ βράχου, στὸ κάστρο, στὸ «Γούλα», ὅπως εἶναι γνωστός, καὶ ἀργότερα ἐπεκτάθηκε χαμηλότερα. Ἀθέατη ἀπὸ τὴν πλευρὰ τῆς στεριᾶς μὲ ἀνοιχτὸ ὁρίζοντα πρὸς τὴ θάλασσα μποροῦσε νὰ ἐλέγχει τὴ θαλάσσια ἐπικοινωνία ἀπὸ καὶ πρὸς τὴ Δύση. Μοιραῖα ἔγινε στόχος τῶν πειρατῶν ποὺ ἀπὸ τὸν 11ο αἰώνα ταλαιπώρησαν τοὺς κατοίκους. Χάρη στὴ στρατηγική της θέση ἀναπτύχθηκε σὲ ἐμπορικὸ κέντρο καὶ σημαντικὸ λιμάνι. Ἡ μοίρα της δέθηκε μὲ τὴ θάλασσα καὶ οἱ μονεμβασιῶτες ναυτικοὶ συχνὰ ἐνίσχυαν τὸν αὐτοκρατορικὸ στόλο στὸν ὁποῖο ὑπηρετοῦσαν σὰν ναῦτες.
Ἡ ὑποταγή της στοὺς Φράγκους (1249) ἦταν ἔργο δύσκολο ποὺ δὲν πραγματοποιήθηκε παρὰ μόνο μὲ τὴ βοήθεια τῆς Βενετίας καὶ μετὰ ἀπὸ πολιορκία τριῶν χρόνων καὶ ἀφοῦ οἱ κάτοικοι ἀντιστάθηκαν «ὡς τὸ κλουβὶ τὸ ἀηδόνι» καὶ ἀφοῦ σώθηκαν τὰ ἐφόδια καὶ ἀναγκάστηκαν «ἐφάγασι τοὺς ποντικοὺς ὁμοίως καὶ τὰ κατσία (γάτες)». Ἡ κατάκτηση ὅμως δὲν κράτησε πολύ: τὸ 1259 τὸ κάστρο τῆς Μονεμβασιᾶς μαζὶ μὲ τὰ κάστρα τοῦ Μυστρᾶ καὶ τῆς Μάνης, δόθηκαν στὸν ἀνορθωτὴ τῆς βυζαντινῆς αὐτοκρατορίας Μιχαὴλ Η´ Παλαιολόγο ὡς ἀντάλλαγμα γιὰ τὴν ἀπελευθέρωση τοῦ Βιλλεαρδουίνου, ποὺ εἶχε ἡττηθεῖ καὶ συλληφθεῖ στὴ μάχη τῆς Πελαγονίας. Ὁ Μιχαὴλ κάνει τώρα τὴ Μονεμβασιὰ ναυτικὴ καὶ στρατιωτικὴ βάση. Ἡ πόλη ἀναπτύσσεται οἰκονομικὰ χάρη στὴ ναυτική της δύναμη, ἀλλὰ καὶ στό, πολυδιαφημισμένο στὶς ἀγορὲς τῆς Δύσης, μυρωδᾶτο κρασί της, τὴ Malvasia τῶν Βενετῶν, τὸ Malmsey τῶν Ἄγγλων καὶ συγχρόνως γνωρίζει πνευματικὴ καὶ θρησκευτικὴ ἄνθηση. Στὸ λιμάνι της ὑπῆρχε πάντοτε ζωηρὴ κίνηση καὶ οἱ ἔμποροι ἀπολάμβαναν εἰδικὰ προνόμια γεγονὸς ποὺ εἵλκυε ἰδιαίτερά τους πειρατές. Τὸ 1292 δέχεται τὴ φοβερὴ ἐπίθεση τοῦ Καταλανοῦ Ρουτζιέρο ντὲ Λιούρα, ποὺ ἅρπαξε καὶ ὑλικὰ ἀγαθὰ καὶ ἀνθρώπους. Ἡ οἰκονομικὴ ἀνάπτυξη τῆς πόλης εἶναι ἰδιαίτερα ἐμφανὴς τὴν περίοδο αὐτή, ὅμως συντείνει στὴν ἰσχυροποίηση ὁρισμένων οἰκογενειῶν (π.χ. Μαμωνᾶ, Δαιμονογιάννη), οἱ ὁποῖες οὐσιαστικὰ κυβερνοῦν τὴ Μονεμβασιὰ καὶ κάποτε θέλουν νὰ τὴν ἀπαγκιστρώσουν ἀπὸ τὴν κεντρικὴ ἐξουσία. Ἀκολουθεῖ μιὰ μικρῆς διάρκειας κατοχὴ τῶν Βενετῶν (1419-1431).
Μετὰ τὴν κατάληψη τῆς Πελοποννήσου ἀπὸ τοὺς Τούρκους (1460) καὶ τὴ φυγὴ τοῦ δεσπότη τοῦ Μυστρᾶ Δημητρίου Παλαιολόγου στὸ σουλτάνο, ἡ Μονεμβασία μένει μόνη ἐλεύθερη πόλη. Οἱ κάτοικοί της ἀναγνωρίζουν ἄρχοντά τους τὸ Θωμᾶ Παλαιολόγο –ποὺ εἶχε μεταβεῖ στὸ μεταξὺ στὴν Ἰταλία– ὁ ὁποῖος, μὴ ἔχοντας τὴ δυνατότητα νὰ τὴν κρατήσει, τὴ θέτει κάτω ἀπὸ τὴν προστασία τοῦ πάπα Πίου Β´, μὲ τὴν ἐλπίδα ὅτι ἡ Μονεμβασία θὰ ἀποτελέσει ὁρμητήριο σταυροφορίας γιὰ τὴν ἐπανάκτηση τῆς Κωνσταντινούπολης. Αὐτὸ φυσικὰ δὲν ἔγινε καὶ ὁ πάπας παραχώρησε τὴν πόλη στοὺς Βενετοὺς (1462), οἱ ὁποῖοι τὴν κράτησαν ὡς τὸ 1540, ὁπότε τὴν πῆραν οἱ Τοῦρκοι ὕστερα ἀπὸ πολιορκία τριῶν ἐτῶν. Τὸ 1690 τὴν ξαναπῆραν οἱ Βενετοὶ ὕστερα ἀπὸ σκληρὲς καὶ μακροχρόνιες μάχες, τὸ 1715 ὅμως τὴν πούλησαν στοὺς Τούρκους. Αὐτοὶ τὴν κράτησαν μέχρι τὸ 1821, ὁπότε ἀπελευθερώθηκε πρώτη ἀνάμεσα στὶς ὀχυρὲς πόλεις τῆς Πελοποννήσου, συγκεκριμένα στὶς 23 Ἰουλίου 1821. Οἱ πολλοὶ καὶ μεγάλοι ναοί, ποὺ χτίστηκαν στὰ χρόνια της ἐνετοκρατίας, μαρτυροῦν πὼς τὴν περίοδο ἐκείνη ἡ Μονεμβασιὰ εἶχε γνωρίσει οἰκονομικὴ ἀκμή. Ἀντίθετα, τὴν περίοδο τῆς Β´ Τουρκοκρατίας ἡ παρακμὴ ἦταν πιὰ αἰσθητή. Τὴν ἐποχὴ τοῦ Ὄθωνα σχεδιάστηκε ὁ ἐκσυγχρονισμὸς τῆς μεσαιωνικῆς πόλης καὶ σὲ ὅλο τὸν 19ο καὶ 20ο αἰώνα συνεχίστηκε ἡ οἰκοδομικὴ δραστηριότητα μὲ τὴ συνένωση ἐρειπωμένων κτηρίων καὶ τὴ δημιουργία νέων. Μὲ αὐτὴ τὴ μορφὴ ἡ πολιτεία ἔφθασε μέχρι τὶς μέρες μας. Στὴν ἀπέναντι ἀπὸ τὴ γέφυρα ἀκτή, δημιουργήθηκε ἕνας σύγχρονος οἰκισμὸς ἀπὸ τοὺς πρόσφυγες, ποὺ κατέφυγαν ἐδῶ μετὰ τὴ Μικρασιατικὴ καταστροφὴ καὶ ἀναπτύχθηκε πολὺ τὰ τελευταῖα χρόνια. Ἐδῶ ἐγκαταστάθηκαν οἱ περισσότεροι κάτοικοι τῆς Μονεμβασιᾶς, στὴν ὁποία δὲν ἔμειναν παρὰ ἐλάχιστοι μόνιμοι κάτοικοι.